벤즈이미다졸 치환체들의 분자 특성에 대한 연구

A Study for Molecular Characteristics of Benzimidazole Derivatives

일부 구충제로 사용되고 있는 벤즈이미다졸 치환체인 알벤다졸, 펜벤다졸, 플루벤다졸, 메벤다졸, 옥펜다졸, 옥시벤다졸, 티아벤다졸, 트리클라벤다졸에 대해 반경험적인 양자화학적인 방법인 PM3(Parametric Method Number 3)법으로 구조 최적화후 얻어진 구조로 single point 계산한 결과로부터 쌍극자 모멘트, ESP(electrostatic potential), 반응과 연관된 물리량 등을 얻었다. 언급된 치환체들은 쌍극자 모멘트를 가지는 극성 분자였으며, 그 중 트리클라벤다졸이 가장 큰 값을 가졌고, 옥시벤다졸이 가장 작은 값을 가졌다. ESP의 결과로 분자 내의 전기 음성도가 큰 원소에서 음의 ESP를 나타내었다. 각 치환체에 대해 얻어진 쌍극자모멘트와 ESP를 이용하여 분자간 상호작용(분자인식)에 대해 논의하였다. 반응과 연관된 물리량인 전자주기세기, 전자받기세기, 친핵도, 친전자도의 경우 연구 대상의 모든 치환체들이 전자주기세기가 전자받기세기보다 컸으며, 친핵도가 친전자도보다 큰 결과로부터 치환체 들은 전자주기의 성질이 강하며 친핵적으로 반응한다는 것을 예측할 수 있다, 언급된 물리량들은 약물과 생체의 상호작용을 해석/논의에 있어서 유용한 정보이다.

A study for molecular characteristics of benzimidazole derivatives, which are albendazole, fenbendazole, flubendazole, mebendazole, oxfendazole, oxibendazole, thiabendazole and triclabendazole, known as anthelmintics, were investigated by semiemprical quantum chemical method PM3(parametric method number 3). From the calculation, we have taken dipole moment, ESP(Electrostatic potential) and various reactive index from single point calculation of optimized structure for the derivatives. As a results, all the derivatives have polar character; triclabendazole has the largest dipole moment, oxibendazole has a smallest one. From the reactive index, we have known that electrodonating powers of all the derivatives were higher than that of electroaccepting and the derivatives are nucleophilic. From the ESP of the derivatives, the site of more electronegative atom has negative ESP. Presented data were useful in interpretation/discussion of the interactions between drugs and living body.