폴리염화바이페닐의 반응성과 독성에 대한 연구

Study on the Reactivity and Toxicity for Polychlorinated Biphenyl

잔류성 유기 화합물의 일종인 ortho 위치에 염소 원자가 치환되지 않은 PCB 77, PCB 81, PCB 126, PCB 169에 대해 구조 최적화 후 밀도범함수이론을 이용하여 이론적인 연구를 하였다. 구조 최적화 했을 때 두 페닐기는 동일 평면에 있다는 결과를 얻었다. 최적화된 구조로 얻어진 밀도범함수이론의 계산 결과인 최고 점유 분자 오비탈와 최저 비점유 분자 오비탈의 계수를 이용하여 프런티어 이론을 적용하여 PCB의 4와 4’위치가 친핵성, 친전자성, 친라디칼성 반응에서 중요한 역할을 한다는 결과를 얻었다. 정량적인 구조 활성 관계에서 표현자로 사용되는 쌍극자 모멘트, hardness, 전기적 화학 포텐셜, 전체적 친전자도 지수, 전자 주기 세기, 전자 받기 세기, 친핵도, 친전자도, 표면적, 부피, 편극도, 지질 용해도등에 대해 보고 /논의 하였다. PCB의 독성 등가 지수의 음의 자연 대수 값에 대하여 선형분석 결과는 프런티어 에너지로 계산되는 양인 전자 받기 세기와 좋은 선형 관계가 있음을 알았다.

A theoretical study for the reactivity and toxicity of PCB 77, PCB 81, PCB 126, and PCB 169 in which chlorine atoms are not substituted in the ortho position, a type of persistent organic compound, were investigated by DFT(density functional theory). As a result of structural optimization, it was obtained that the two phenyl groups were coplanar. Nucleophilic, electrophilic, and radical reaction site was the 4 and 4 positions of the PCB by applying the coefficients of the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital of the DFT calculation. And we have reported/discussed dipole moment, hardness, electrochemical potential, overall electrophilicity index, electron chemical potential, electron accepting power, electron donating power, nucleophilicity, electrophilicity, surface area, volume, polarization, lipid solubility, etc. used as descriptors in quantitative structural activity relationships. And we found that there is a linear relationship between the negative natural logarithmic value of the toxic equivalence factor of PCB and electron accepting power.