Chemical Components of the Fruits of Kigelia africana and their DPPH, Intracellular ROS, and Tyrosinase Inhibitory and Apoptotic Effects

Chemical Components of the Fruits of Kigelia africana and their DPPH, Intracellular ROS, and Tyrosinase Inhibitory and Apoptotic Effects

소시지나무(Kigelia africana)는 주로 아프리카 중남부 및 북부지역에서 서식하는 수종으로, 오래전부터 효능이 우수한 medicinal plant로 활용되고 있다. 본 연구에서는 소시지나무의 열매로 부터 6종의 화합물을 단리하고, ESI-MS (positive ion) 및 1D-NMR 분석을 수행하여 화학구조를 β-sitosterol (1), ferulic acid (2), caffeic acid (3), gallic acid (4), luteolin (5) 및 luteolin-7-O-β-D-glycopyranoside (6)로 규명하였다. 분리된 화합물의 항산화 및 멜라닌 생성 저해효과를 확인한 결과, 화합물 3과 4의 경우 DPPH 라디칼 소거능이 우수하였으며(IC50: 19.17 ± 1.01 및 10.24 ± 0.18 μM), 화합물 4는 ROS 생성 억제 효능도 가장 높게 나타났다(IC50: 29.17 ± 1.64 μM). 또한 화합물 3은 멜라닌 생성 억제 효능이 우수한 것으로 확인되었다(IC50: 39.91 ± 1.82 μM). 화합물 5는 HCT116 세포의 성장을 저해하고 핵의 응축 및 괴사를 촉진하며, caspase-8과 caspase-9의 분화를 가져오는 것이 확인되었다. 이번 연구를 통해, 소시지나무 열매로부터 DPPH 라디칼 소거능 및 활성산소종 제거능이 우수하고 멜라닌 생성을 억제하며 인체 대장암세포주인 HCT116의 성장을 저해하는 활성물질의 존재를 확인하였다.

The present study was performed to identify the major chemical constituents in the fruits of Kigelia Africana. Six chemicals were isolated by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography and identified by ESI-MS and 1D-NMR as β-sitosterol (1), ferulic acid (2), caffeic acid (3), gallic acid (4), luteolin (5), and luteolin-7-O-β-D-glycopyranoside (6). Compounds 3 and 4 exhibited DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical) free radical scavenging activity with IC50 values of 19.17 ± 1.01 and 10.24 ± 0.18 μM, respectively. Compound 4 had a moderate antioxidant effect with an IC50 value of 29.17 ± 1.64 μM versus DCHF-DA (dichloro-dihydro-fluorescein diacetate)-induced intracellular ROS generation. Compound 3 inhibited mushroom tyrosinase with an IC50 value of 39.91 ± 1.82 μM, and compound 5 dose-dependently induced the apoptosis of HCT116 human colorectal cancer cells.