니코틴산에서 유래된 알칼로이드 분자에 대한 양자화학적 연구

A Quantum Chemical Study on Alkaloid Molecules Derived from Nicotinic Acid

코틴산에서 유래 되거나 관련된 알칼로이드인 니코틴, 노르니코틴, 아나바신, 아레콜린, 리시닌, 코티닌, -니코트리인, 아나타빈, 미오스민 분자에 대하여 ab initio법을 이용하여 양자 화학적 연구를 하였다. 연구 결과로 분자들의 3D mapped isosurface 형태의 분자 정전기 전위도표와 알짜전하로 특정 반응 부위를 예측/제안하였다. 연구대상 분자 중 리시닌의 가장 큰 쌍극자 모멘트의 값을 가졌다. 알칼로이드 분자들의 프런티어 에너지로 구한 전자 주기 세기의 평균값은 1.173171로 전자 받기 세기의 평균값 0.599333보다 크게 나타났다. 알칼로이드 분자들에 대하여 예측한 특정 반응 부위에서의 양성자화 반응은 자유에너지와 엔탈피의 변화량은 각각 -149.257 ~ -655.769 kJ/mol, -140.970 ~ -657.806 kJ/mol 범위의 값을 가지며 자발적으로 진행되고, 발열반응임을 보였다. 연구 결과의 자료와 방법론은 향후 알칼로이드 관련 연구에 유용할 것으로 사료 된다.

A quantum chemical studies were conducted on nicotine, nornicotine, anabasine, arecholine, ricinine, cotinine, -nicotrine, anatabine and myosmine molecules, which are alkaloids derived from or related to nicotine acid, using ab initio methods. As a result, we have proposed a molecular electrostatic potential diagram in the form of a 3D mapped isosurface and a net charge of molecules, which predict or proposed a specific reaction site. The average electrodonating power obtained by the frontier energy of alkaloid molecules was 1.173171, which was larger than the average electroaccepting power of 0.599333. Protonation reactions at specific reaction sites predicted for alkaloid molecules showed that the changes in free energy and enthalpy ranged from -149.257 to -655.769 kJ/mol and -140.970 to -657.806 kJ/mol, respectively and were spontaneous and exothermic reactions. The data and methodology of the research results are expected to be useful for future research on alkaloids.