플라보놀류에 속하는 분자들의 특성과 반응성에 관한 이론적 연구

A Theoretical Investigation for Characteristics and Reactivity of Flavonol Derivatives

플라보노이드류에 속하는 플라보놀과 13종의 그들 유도체가 가지는 분자 특성과 반응성을 설명하기 위해 반경험적인 양자 화학적인 방법인 PM3법을 이용하여 이론적인 연구를 하였다. 연구 결과로 분자의 특성을 나타내는 여러 가지 물리량에 대해 보고/ 논의하였으며, 플라보놀 분자들은 친전자체로 전자주기세기의 값이 전자받기세기의 값보다 크게 나타났다. 그리고 특정 반응 부위를 예측할 수 있는 HOMO, LUMO와 정전위 도표를 제안하였다. 연구 대상 분자와 하이드록시 라디칼에 대한 항산화가 일어나기 위해서는 HOMO 에너지가 가장 작은 플라보놀이 다른 유도체보다 쉽게 착체를 형성함을 예측하였다. 플라보놀과 산소와의 반응은 반응 엔탈피의 값이 음으로 발열반응이며, 엔트로피는 증가하고, 깁스 자유에너지는 음의 값으로 일 생산성 반응이 자발적으로 진행됨을 보였다. 미시적인 관점에서 이론적으로 접근한 본 연구에서의 방법론과 보고/논의한 자료들은 항산화제에 대한 이해나 항산화 관련한 새로운 물질의 디자인에 유용하다고 사료된다.

A theoretical study was investigated using the semi-empirical PM3 method to explain the molecular characteristics and reactivity of flavonol and 13 of its derivatives. The study reported and discussed various physical quantities that represent the molecular properties of these compounds. The results showed that flavonol molecules act as electrophiles, exhibiting higher electro donating power values than that of electro accepting power. In addition, HOMO, LUMO and electrostatic potential diagrams, which can be used to predict specific reactive sites, were proposed. It was predicted that, for antioxidant activity to occur between flavonol and hydroxyl radicals, the flavonol with the lowest HOMO energy would form complexes more readily than the other derivatives. The reaction between flavonol and oxygen was found to be exothermic, an increase in entropy, and a negative Gibbs free energy, indicating that the work-producing reaction proceeds spontaneously. The methodology and the reported/discussed data are considered useful for understanding antioxidants and for designing new antioxidant-related compounds.