배치와 형태에 관한 분자궤도함수론적 연구 (제4보). N-아세틸피롤리돈과 그 양성자 부가물의 형태에 관한 연구

MO Studies of Configuration and Conformation (Ⅳ). Conformations of N-Acetyl Pyrrolidone and Its Protonated Form

N-아세틸피롤리돈과그 양성자 형태에 대하여 EHT 및 CNDO/2 분자궤도함수법으로 연구하였다. 계산결과는 분자내의 무거운 원자들의 골격이 평면구조인 경우가 가장 안전하며, 평면형태에서는 트란스-트란스형이 시스-트란스형보다 더 안정함을 나타내고, 양성자화는 고리에 붙어있는 카르보닐 산소에서 더 용이하게 일어남을 나타내고 있다. 이 결과를 콘주게이션, 정전기적 및 입체효과로서 설명하였다.

MO theoretical studies on the conformations of N-acetylpyrrolidone and its protonated form were carried out by the EHT and CNDO/2 methods. According to our calculated results, the heavy atom skeleton of this molecule is planar, and the trans-trans planar conformation is more stable than cis-trans. The protonation occurs most readily on the ring carbonyl oxygen. These results were interpreted in terms of conjugative, electrostatic and steric effect.